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Alors que Katie (Katie Corwin) célèbre ses fiançailles avec John (Mason Gooding), elle ne peut s’empêcher de s’inquiéter de ce que pensera sa meilleure amie Delaney (Delaney Buffett). Inquiète et peu ambitieuse, Katie est surtout préoccupée par ses opinions et ses sentiments. Dans un effort pour renouer avec elle et lui annoncer la nouvelle en douceur, elle planifie un voyage entre filles à New York.